大业九年，隋炀帝派杨义臣攻打高士达。窦建德建议高士达暂且退避，等杨义臣士卒疲劳之时，再乘机进攻。但高士达不听窦建德的建议，结果兵败被杀。窦建德亲自为高士达发丧，并积极收编义军余部，随后率军往河北地区发展。从此，窦建德将他的指挥能力发挥到极致。

武德二年九月，窦建德向攻破相州，打下黎阳，齐州、济州以及兖州的隋军都闻风而降。至此，窦建德占据了河北的大部分地区，成为与长安李唐、洛阳王世充鼎立的势力之一。

窦建德虽然勇武任侠，手下也有一批人才，但他身上还是摆脱不了小农的阶级局限性。他手下的义军多是破产农民、无产业者和逃避兵役者等，其社会影响力、号召力远不能和出身于豪门贵族之后的李渊、李世民父子和以及身世显赫的瓦岗军领袖李密等人相比，很难被当时的贵族官僚以及门阀世家拥戴。窦建德虽然一度占据河北、山东等地，但这些地区战略回旋余地小，不利于发展。

公元618年，隋炀帝被杀，隋朝覆灭。以关陇贵族集团为基础的李渊创立了李唐王朝，定都长安。窦建德也在同年五月在河北称帝，建立了大夏王朝，成为与长安李唐，洛阳王世充政权鼎立的政权。

窦建德称帝后，改变了起义初衷，开始积极开始扩充势力，进行兼并战争。他先后攻破徐园朗、孟海公、魏刀儿等部，同时为壮大势力，与骚扰中原的突厥相勾结，借助外族势力，扩大战火。甚至在与突厥联兵时，为取得突厥支持，对老百姓深为痛恨的隋炀帝进行追谥，与突厥勾结，图谋中原。

客观的说，突厥根本不希望中原出现统一政权，更不可能帮助窦建德实现统一。他们出兵，只不过是想得到更大的经济利益。窦建德借助突厥力量，与李唐为敌，却因此失去民心。自魏晋五胡乱华以来，少数民族入主中原，残暴不仁，已失天下民心。天下百姓都厌恶这些异族政权，窦建德违背历史潮流和民心，所以失败是必然的。

公元621年5月，窦建德率领大夏军与李世民率领的唐军在武牢展开了决战。夏军溃败，窦建德被生俘，部下折损大半。武牢之战后，大夏军余部在尚书左仆射齐善行、右仆射裴矩、行台尚书曹旦率领下降唐，大夏政权就此覆亡。

窦建德为什么要倾全国之力出援王世充呢？从当时情势来看，窦建德援救王世充也不能说是一个错误的抉择。《旧唐书》记载，在出兵前，刘斌就对窦建德曰：”今唐有关内，郑有河南，夏居河北，此鼎足相持之势也。郑破则夏有齿寒之忧。为大王计者，莫若救郑，郑拒其内，夏攻其外，破之必矣。若却唐全郑，此常保三分之势也。若唐军破后而郑可图，则因而灭之，总二国之众，乘唐军之败，长驱西入，京师可得而有，此太平之基也。”

在当时历史条件下，窦建德与王世充之间是一种唇齿相依的关系。王世充一亡，李唐下一个要收拾的，必然是窦建德。所以与其坐而待亡，不如起而救郑。如果能击败唐军，可以形成三足鼎立之势，或者在击退唐军之后，趁双方两败俱伤之机，先灭王世充，然后进兵西安，统一全国。因此，窦建德才会决定救郑。

窦建德的真正失误，是在救援王世充的时间上。在李世民东征王世充时，李唐对窦建德采取的是拉拢的计策，遣使与他通好，窦建德被麻痹了，把时间浪费在对付另一支农民义军孟海公部身上。等他回过神来时，王世充已是危在旦夕，此时即便是举全国之兵出援，也难以挽救王世充的灭亡了。

窦建德援郑，也不是没有取胜的机会。如果窦建德挟破孟海公之势，兵锋直进，而不是首鼠两端，与唐军在武牢之北对峙二十余天，历史真的有可能改写。但窦建德在武牢之役中一再失误，既不猛攻武牢，又不退兵徐图他策，却幻想着将唐军粮草耗尽来解决问题，而看不到自己劳师远征，后勤补给同样存在极大隐患，可以说在战略上就犯了大错误。

窦建德的农民起义，只是一群流民在饥寒交迫的情况下，为了活下去而进行的一场暴动。他们没有明确的政治目标，没有严密的组织体系和纲领，具有很大的盲目性和破坏性，因此注定是失败的。

虽然窦建德的农民起义最后以失败告终，但其产生的影响和对统治者的打击也是巨大的。他不仅沉重打击了隋王朝的腐朽统治，加速了隋朝的覆灭；还用实际行动警示着唐朝的统治者，使他们吸取隋亡的教训，轻徭薄赋，与民休息，才有了后来的“贞观之治”和了之后的大唐盛世。