刘备苦无容身之处，被迫和孙权结盟，以共同抵御强大的曹操。东吴允许刘备暂时栖身于江陵（荆州府城），约定以后归还。赤壁之战结束后，孙刘联军大获全胜，曹操被迫率残部退回北方。孙权想讨回荆州，刘备以各种理由再三推脱。糜、甘二夫人相继死去后，吴大都督周瑜劝孙权将妹妹嫁给刘备，以婚姻关系羁縻住这位身经百战的乱世枭雄 。孙权嫌刘备年纪大，本不愿意，后来实在没有办法，就趁刘备妻丧之机，提出将其妹孙尚香嫁给刘备作继室，然后又借口老母吴国太特别疼爱这个小女儿，不愿将她远嫁，所以请刘备亲赴东吴完婚。名义上是东吴和刘备结亲，实则想趁刘备到江东之机加以拘禁，好逼迫诸葛亮拿荆州换回刘备。

刘备有意结好东吴，便答应了东吴的婚议，建安十四年（210年）冬，刘备携赵云、孙乾渡江进入吴境。

在甘露寺，刘备拜见了孙权之母吴国太，老太太见刘备虽已不年轻，但颇有英雄气概，对他非常满意，就假戏真做，真的招他为婿。彼时刘备已经年过半百，孙尚香也就20出头，典型的“老少配”。举行婚礼那天，一百多个侍婢簇拥着一位浑身珠光宝气的婀娜佳人与刘备参拜天地，再拜高堂。待入了洞房，久经沙场的刘备也大吃一惊，只见洞房里到处陈列着刀枪剑戟，透出腾腾杀气，侍婢们都佩剑肃立一旁，这哪是温馨浪漫的洞房花烛之夜，俨然是一副准备出兵打仗的样子。见娇妻竟是不爱红装爱武装的“野蛮女友”，见惯风浪的刘备也吓得心惊胆战，尽管自己的新娘子孙氏长得如花似玉，但刘备除了提心吊胆，内心惶恐 ，丝毫没有新婚的喜悦。

两人年龄差距太大，早有“ 代沟”，另外他俩都很清楚：两人之间的结合无非是政治联姻，根本谈不上有什么感情基础，更遑论有共同语言、相似的兴趣爱好了，因此两人的感情异常淡漠，而且随着时间的流逝，彼此间的隔膜愈来愈深。

刘备在江东一连被羁留了一个多月，他整日对吴国太、孙权软磨硬缠，孙权心一软就将他释放回荆州。刘备如鸟儿出笼，迫不及待地携孙夫人渡江回到荆州，周瑜从江陵匆匆赶来见孙权，急问为何将刘备放回去，孙权答是利用他防御曹操。周瑜见木已成舟，只好无奈叹息。他早就看出刘备不是等闲之辈，而且权谋出众，野心勃勃，他给孙权仔细分析了形势，孙权恍然大悟，追悔莫及，真是“赔了夫人又折兵”。

刘备袭取益州后，根本不想归还荆州，用各种理由推三阻四，孙权恼怒，便趁刘备率军西征入蜀的时候，派人悄悄给妹妹送去一封密信，谎称吴国太病重，要她速回江东，同时把刘备独苗刘禅（阿斗）也偷偷抱来，目的是用刘禅换回荆州。孙夫人接信后不辨真伪，同时思乡心切，不打一声招呼就抱着阿斗登船东返吴国，诸葛亮得知后，派赵云勒兵截江留住了阿斗，只放孙夫人一个人回到江东。孙夫人回去后才知道老母好好的，根本没病。

据记载，孙夫人倚仗兄长的权势，根本没把老公刘备放在眼里，一向说一不二，动不动就作河东狮吼状，还喜舞刀弄枪，不仅左右大将都惧怕她三分，刘备也不敢惹她，更不敢违背她的意思。而且孙夫人从东吴带来一批随从，在荆州惹是生非，骄纵不法，谁都无法约束他们，即使在闺房中，刘备也时时觉得“有兵气”，如芒刺在背，必须时时提防孙夫人手中的利剑。

听说孙夫人已经离开荆州，回到江东，刘备回想起的只有往日那些担惊受怕的感觉，竟如释重负，所以干脆不派使者去东吴接回孙夫人。从此以后，孙夫人便留在江东，与刘备再也没有见过面，他俩的夫妻生活大约就持续了3年左右。

刘备最后一位夫人是吴氏（吴懿之妹），曾嫁给益州牧刘焉之子刘瑁为妻。刘瑁死后吴氏寡居。214年夏刘备攻取成都，群臣劝他聘娶吴氏。刘备遂纳吴氏为夫人。

220年，刘备称汉中王，立吴夫人为王后。刘备称帝后立吴氏为皇后。

刘备做了皇帝，吴氏做了皇后，远在江东的孙尚香不知有何感触？因史料没有记载，不敢妄加揣测。

据说后来孙、刘两家为荆州撕破脸皮大打出手。孙权派吕蒙偷袭荆州。关羽猝不及防，兵败身死，还丢了荆州。刘备一心一意想复夺荆州，同时为关羽报仇，不顾诸葛亮、赵云等大臣的谏阻，率数万大军空国而出，讨伐东吴。孙权顾虑两头受敌，提出“归还荆州，送还夫人”的讲和条件，孙尚香也附密札一封，叙述夫妻之情与相思之苦，均被复仇心切的刘备一口回绝。之后，东吴大将陆逊用火攻大败蜀军，刘备率残兵败将溃逃回白帝城。夷陵之战使蜀国元气大伤，刘备悔愧交加，抑郁成疾，一病不起。不久，63岁的刘备撒手人寰，谥号汉昭烈皇帝，葬（成都）惠陵。因史料缺失，而孙尚香的最终结局也就成了一个历史之谜。