1986年，何赛出演电影《红楼梦》 ，俊俏的长相，清冷的气质，何赛飞将“妙玉”诠释得十分到位，受到了张艺谋的关注和赏识。

1991年，何赛飞出演张艺谋导演的电影《大红灯笼高高挂》，风情万种却恃宠而骄，惊艳众人却嚣张跋扈，何赛飞精准把握了“三姨太”的人物心理，将“三姨太梅珊”饰演得惟妙惟肖。

然而真正让何赛飞被观众熟知的，是2001年的《大宅门》。

当时，何赛飞读剧本时，哭了一夜，一晚没睡的她被杨九红的命运震撼。

电视剧《大宅门》中，塑造了不少鲜活的人物形象。但能触动人们内心、引起大家共鸣、颇有争议的角色不多。杨九红就是一个。

杨九红的戏份不多，但每次出场都能深深抓住观众的心。让观众为她悲惨的命运和不幸的遭遇留下同情的泪水。

之后，何赛飞饰演了很多“姨太太”的角色，被称为“姨太太专业户”。

相比于父母的婚姻，何赛飞的婚姻就幸福很多，1988年，何赛飞低调嫁给初恋杨楠，公婆希望她安心在家相夫教子，而她却更想打拼事业。

后来丈夫杨楠给了她无尽的支持，由于那时何赛飞的事业处于上升期，所以她一直不敢要孩子，而丈夫杨楠也丝毫没有意见，就这样他们幸福的度过了10年，10后他们的儿子出世。何赛飞儿子帅气十足。

因为工作忙碌，她很少照顾孩子，让现在的何赛飞非常遗憾。

何赛飞儿子如今也20岁了，正面看上去仿佛跟他爸爸更像一点。何赛飞这个三口之家还有一点是挺令人佩服，那就是她儿子居然是随她姓，名叫何啸风。

而如今何赛飞虽然没有大红大紫，但很敬业，在娱乐圈备受尊重，也是敢讲敢做的。之前因为与白百何等人一起参加电影节，因为白百何的原因让所有人等了一个多小时，在节目中大骂她耍大牌，更是经常加戏。

现在的她虽已年过半百，但是气质依旧迷人，身材也是保养得非常不错。现在也一直活跃在舞台上。

何赛飞也算富态美人，57岁穿的这么平常，也难遮一身高级感。

这次她出现在节目现场的时候，身上穿的就是一条黑色的裙子，而且这条裙子的长度还是比较长，但是身上的那种高级气息其实也是没法遮挡住的。

所以说她的气质是从骨子里面透露出来的。

脸上该有的纹路一点没少，但还是很美。这就是岁月的积淀。