宋濂教朱标都是儒家学派的“仁爱”，朱标在宋濂影响下为人友爱，《明史》记载，朱标的弟弟秦王、周王犯错，晋王被人告发谋反，朱元璋本来要杀掉他们，朱标念及手足之情跑到朱元璋面前痛哭流涕，请求朱元璋放过他们，朱元璋看在朱标求情的份上才愿意原谅他们。

宋濂把朱标教得为人正直、仁慈宽厚，朱元璋却还是不信任他，总是怀疑他会谋反，曾让人监视宋濂和什么人一起喝酒，连下酒菜都要记下来，第二天试探宋濂昨天做了什么，宋濂都一一回答，吃了什么下酒菜都能如实回答，朱元璋才对宋濂放下心。

1377年，68岁的宋濂告老还乡，朱元璋还送了宋濂一块好布，让他保持健康长寿，将来100岁做件好衣裳，然而宋濂活不到100岁，仅隔3年他就被朱元璋重新盯上。宋濂实在是冤，他的孙子宋慎是胡惟庸的同党，朱元璋也不管宋濂跟胡惟庸有没有关系，就连坐宋濂要处死他。

朱元璋要处死宋濂，朱标第一个不同意，一日为师终身为父，朱标早就对宋濂建立起深厚的感情，他为了逼朱元璋不杀宋濂跳进河里，周围的侍卫怕太子有闪失，全都跳进河里救朱标，还好侍卫反应快，将朱标平安无事救上来。

朱元璋怕朱标又继续跳河，就答应他不杀宋濂，但死罪可免活罪难逃，还是罚宋濂流放到茂州。宋濂一大把年纪，晚年遭受丧孙之痛，自己还要走到万里之外的茂州，简直比直接杀了他还要痛苦，他还没走到茂州，就因生病死在路上，享年72岁，朱元璋赐他的布永远都用不上了。

朱标虽然用跳河换回宋濂一年简短的寿命，却害一群侍卫无辜丧命，原来有的侍卫见他跳河一时心急鞋袜和衣服都来不及脱就跳进水里救他，而有的侍卫脱掉鞋袜和衣服才去救。

朱元璋看到那些脱掉鞋袜和衣服去救他的人感到生气，太子都已经掉进水里命悬一线，那些侍卫还有时间脱鞋脱衣，显然是不把朱标的命放在眼里，就赐死脱鞋脱衣的侍卫，对没有脱鞋脱衣的侍卫连升三级。

“伴君如伴虎”朱元璋喜怒无常，给他做臣子要提起一万个小心，但他总是能因为一点猜忌就随便取人性命，最后老天为了惩罚他嗜杀，将他最爱的朱标带走，让他也受受失去家人是什么感受。