当初刘备得陶谦让贤，入主徐州，成为一方诸侯。在外人看来，刘备从公孙瓒的小马仔，一跃成为徐州之主，自然是风光无限。但对于刘备而言，他当时的处境并不是太乐观。首先陶谦交给他的徐州已经是一个被曹操给打烂了的破烂摊子，其次刘备作为一个外来人，要身份没身份，要实力没实力，徐州本土士族并不是太待见他。

千万不要认为刘备这个中山靖王之后的宗室身份是什么金字招牌，毕竟中山靖王刘胜是汉武帝刘彻那一辈的人，相隔年代太远不说，中间还换了一朝，早就没什么含金量了。不夸张的讲，在当时像刘备这样的宗室子弟，没有八千，也有一万，没多少人会当回事儿。当然了，后来刘备投奔曹操，见到了汉献帝，被认了皇叔，这个身份就不一样了。

至于实力方面，当时的刘备更是不值一提，手中除了陶谦给他的那几千丹阳兵，就剩下千余部曲和一些乌丸杂骑，在当时的各大军阀里面，完全不够看。

所以这样的刘备，即便是陶谦让贤，都很难坐稳这徐州之主的位置。好在当时徐州的本土势力有一部分人是支持刘备的，比如陶谦身边的别驾从事麋竺。其坚持奉行陶谦遗命，推刘备为徐州之主，并且归于刘备帐下。麋芳是麋竺的弟弟，自然也是跟着哥哥一同追随刘备。

麋家兄弟在刘备的创业历程中扮演了十分重要的角色，不仅是有着迎入徐州这样的锦上添花，更有着危难之时的雪中送炭。

建安元年（196年），吕布发扬本性，趁着刘备与袁术相持的时候，在背后捅刀子，偷袭了刘备老巢下邳，俘虏了刘备的家眷。刘备因此为袁术所败，只能转军海西。由于缺乏补给，刘备在海西过得实在太惨，都到了人相食的地步了。

史书记载：饥饿困踧，吏士大小自相啖食，穷饿侵逼

吕布这一手鸠占鹊巢，估计是刘备一生中最大的阴影了。后来在白门楼下，刘备之所以劝曹操杀掉吕布，原因应该就在这里。

值得一提的是，在刘备陷入如此绝境的时候，麋家兄弟不仅没有弃他而去，反而还拿出自己财物和人力，帮助刘备渡过难关。甚至于还把自家妹妹嫁给了刘备，这便是历史的麋夫人。

此外，麋家乃是徐州豪族，世代经商，仆从数万，家产过亿。刘备之所以能够在这乱世中打出自己的一片天，少不了麋家的财富支持。换句话讲，麋家兄弟算是刘备创业路上的一个重要投资人。再加上麋夫人这层关系，刘备对于麋家兄弟可谓是宠信有加。比如麋竺一直是刘备亲信，待遇地位都是最高的，连诸葛亮都靠边站。而麋芳也不差，毕竟南郡太守这个位置在荆州也不算低了。

那么问题来了，麋芳作为刘备集团的元老，又是刘备的大舅子，关系如此亲密，他为何又要背叛刘备，投降东吴呢？

关于这个问题，原因其实是多方面的。首先麋芳对于刘备的忠诚度其实是要打问号的，他是商人出身，相比于关羽、赵云、诸葛亮这些忠义之士，他更看重自身的利益。当初选择追随刘备，除了自身想要建功立业之外，更多的还是为家族考虑。在汉朝，商人的地位并不高，麋家虽然家产丰厚，但在这乱世之中，很容易会被别人吃干抹净。他们需要寻求一些有实力的政治势力，来成为家族的靠山，而刘备便是他们所选择的对象。

换句话讲，麋芳或者是他们麋氏家族是将宝压在了刘备身上，他们希望通过投资刘备，获取回报。如果说刘备是秦庄襄王，麋芳和他哥哥就是吕不韦。所以，麋芳和刘备的关系，更多的是一种利益合作。

后面的结果证明他们选择是对的，刘备确实是一支值得投资的潜力股。但是，随着刘备的成长，麋家在其身边扮演的角色愈发的不重要。刘备在徐州的时候，要啥没啥，自然是需要麋家的帮助，再加上联姻的关系，双方关系可以说是亲密无间。

但是后来刘备来到荆州二次创业，荆州的本土势力便成为了新贵，诸葛亮、庞统这些人开始受到重用；后来刘备西取益州，又得到了益州集团的加入，麋家在刘备集团中变得愈发得不重要。再后来，刘备封吴夫人为汉中王后，麋芳所谓的“外戚”身份也变得有些不关紧要了。毕竟麋夫人当初在被曹操俘获之后便没了下落，更没有给刘邦诞下子嗣。

此时的麋家对于刘备而言，基本上是已经失去了利用价值，一切的兴衰全在刘备一念之间。也就是说，麋芳此时已经失去了豪横的本钱，陷入了一个极其不自信的阶段，没有了安全感。

而就在此时，他又惹上了关羽。关羽这个人素来傲慢，对于麋芳多少有些瞧不上。所以对麋芳关羽多有不满，史载其【嫌羽轻己】。

但是这也不能全怪关羽，麋芳这个人的能力确实有些问题。在关羽手下做事的时候，犯下了不少事儿。比如之前郡城失火，大量军械物资被烧，麋芳遭到了关羽的责备。后来在襄樊之战过程中，麋芳负责后勤军资的保障，结果又没能完成任务，延误军机。平时出乱子也就算了，这种关键时候掉链子，误了北伐大计，关羽自然是忍不了，当即放话，事后回来要好好收拾他。

自羽之出军，芳、仁供给军资，不悉相救。羽言”还当治之”，芳、仁咸怀惧不安。

麋芳本就缺乏安全感，知道关羽要收拾自己，自然是心生恐惧，开始为自己寻找后路。而这条后路便是孙权。麋芳与孙权集团之间早就互通有无，当初南郡那场大火之后，孙权了解到麋芳被关羽责罚，心生不满，便趁机与其联系，为麋芳打预防针。等到吕蒙率军来袭，一切都变得顺理成章了。

当时的情况是，傅士仁已经投降，江陵城守下去的几率不大，一旦城破，麋芳不是战死，就是战俘。就算麋芳成功守住了江陵，也难保关羽回来不会收拾他。最为关键的一点，麋芳在刘备这边过得并不舒服。同样是作为跟了刘备二十几年的元老，哥哥麋竺当了安汉将军，地位比诸葛亮还高。而他麋芳仅仅是个南郡太守，官职不高不说，还得在关羽底下受气，心里自然不是滋味儿。这边孙权许又以高官厚禄，给了他新的机会。

所以对于麋芳来讲，在当时献城投降，背叛刘备，是一个比较合理的选择，符合他的利益。当然了，毕竟是当叛徒，得到了实际利益，就不要想着还能有好名声。即便是被认堵在路上指责，那也只能忍着。至于后世的骂名，那更是不可避免了，这些当叛徒的都是代价。