糜芳是刘备夫人糜氏的兄弟，糜夫人就是那个曾与关羽一起被曹操所擒的妻子，他们还有个兄弟叫糜竺，是蜀汉另一员大将。

糜家世代经商，家中积累了万贯家财，但他们明白在乱世中，如果空有钱财没有地位是一件非常恐怖的事情，因此一早投奔了徐州牧陶谦。待到公元195年陶谦去世后，二人转而投奔刘备，徐州太守之位就是兄弟二人奉上的。

这之前刘备还是个要啥啥没有光杆司令，带着两个兄弟关羽跟张飞到处想要争夺地盘，好不容易得了个徐州，转头又在跟袁术对峙过程中被吕布偷了家；之后辗转得了豫州，却又被吕布所破，跑到半路的刘备被曹操捡回了许都。

之后刘备一直在到处奔袭，往往是刚打下地盘就又被人夺去，直到刘备终于觉得不对劲，在公元207年找上诸葛亮，通过三顾茅庐请来足智多谋的诸葛武侯，这才真正开始有计划地争夺天下，并在赤壁之战中联合东吴大败曹操，开始以蜀中为根据地进行发展。

糜芳作为较早跟随刘备的将领，在刘备地盘稳定后也算是苦尽甘来，终于结束了十多年的“流浪”生涯，并担任南郡太守，在江陵驻守，另外还有将军傅士仁屯公安，此时关羽驻守在荆州。

但关羽嘛，本身武力过人，又是刘备的结拜兄弟，还有曹操对其分外珍惜，这就使得他骄傲自大，常常不将其他人放在眼里，哪怕是同僚也是如此，对待糜芳与傅士仁万分轻慢。

糜芳虽不如关羽、张飞跟随刘备的时间悠久，但也赔上了十多年的征战生涯，被如此对待本就心有不忿，结果公元219年关羽在北伐襄樊的时候，糜芳与傅士仁又没有完美供应上关羽所需物资，因此遭到了关羽的威胁。

糜芳对刘备有忠心吗？自然有，但他很清楚明白，自己的地位在刘备心中是完全无法与关羽相比的，因此惴惴不安。恰好吕蒙派人奇袭荆州，傅士仁先一步开城门投降，糜芳本来还想抵抗一下，结果看到傅士仁都投降了，自己抵抗也是无济于事，加上害怕关羽回来找自己麻烦，干脆也降了东吴。

后方失守，关羽只能立刻回撤，且将厚待关羽部下家眷的消息放出，这使得关羽一方士气大跌无心再战。失去了大后方，士兵们又士气低迷，最终关羽败走麦城，结束了这意气风发的一生。

所以纵观全局，糜芳对刘备其实称得上是尽心尽力，但凡关羽平日里对糜芳不是如此居高临下，作为刘备的小舅子，还跟随了他这么久的糜芳也不至于如此迅速投降，只能说一饮一啄早有天意吧。